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亲喜欢赌博的恶习，也延续到了戴笠身上。戴笠好赌，且赌技精湛，还善于“出老千”。结果，因为赌博，被学校开除，无奈之下投了浙军第一师模范营去当兵。在军营里，又是因为赌博被长官发现，随后被开除。
戴笠回家，在母亲的安排下，娶了一个叫毛秀丛的女子为妻，并以第二名的成绩考入师范学校。按照母亲的想法，戴笠师范毕业后，就当一名小学老师，平平安安度过这一生。
但已经闯荡过江湖、见过世面的戴笠，又怎么可能闲得住？在家待了段时间后，他决定还是要出去闯天下。在上海、宁波、湖州这一带“讨生活”的戴笠，随后的那些经历，倒也是挺有意思的。
他去过少林寺习武，当时和他一起习武的弟子里，有一个人叫许世友，后来是新中国的开国上将。
他去湖州和一群人结拜兄弟，其中有两个人，一个叫胡宗南（国民党一级上将），一个叫王亚樵（著名的“暗杀大王”，最后死在戴笠手里，参见本书收录的《“暗杀大王”的最终宿命》）。
24岁时，他回浙江开了家“春风武馆”，然后去上海赌场玩骰子，因为赌技精湛，被赌场老板看中，结拜为兄弟——那个老板，叫杜月笙。
27岁时，他在家乡组织“自卫团”，在苏浙战争中抵抗闽军的入侵。
总之，在30岁前，戴笠是一个到处混的人，虽然留下了一些名声，结识了一些日后的大佬，但如果就一直这样混下去，他也不可能在历史上给人留下什么印象。
直到1925年，戴笠碰到自己的同乡加同学毛人凤，毛人凤赞助了他20块大洋，劝他去考黄埔军校——“黄埔军校的毕业生，前途会非常辉煌”。
戴笠第一次去考的时候，没有考上，随即求助于当年在上海叫他“叔叔”、曾任黄埔军校政治部主任的戴季陶（后来当到国民党中央宣传部部长），戴季陶出钱资助了他，鼓励他再考一次。
1926年，戴笠终于考上了黄埔六期的骑兵科，只是当时已经30岁。和戴笠同一期的同学，年龄大一点的也就22岁，年龄小一点的可能才十七八岁，他在同学里可谓是“德高望重”。
在黄埔军校，戴笠开始使用“戴笠”这个名字。曾有人说戴笠用这个名字是想戴皇冠，其实典出晋朝周处的《风土记》：“卿虽乘车我戴笠，后日相逢下车揖，我步行，君骑马，他日相逢卿当下。”意思是君子之交，贫贱不移。
而且，“戴笠”这个名字，有“隐藏在帽子下”的意思，
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