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能有所作为，遂弃官归家。李渊父子攻克长安后，杜如晦投秦王麾下，任兵曹参军，不久后被朝廷擢升为陕州（今河南三门峡市）长史。
作为秦王李世民的心腹谋臣，杜如晦表面上是被朝廷擢升外调，事实上是李渊有意剪除秦王日渐丰满的羽翼。当时秦王府上的很多官属被外放，不只是杜如晦一个，李世民为此深为忧虑。就在杜如晦即将赴任时，房玄龄及时地对李世民说：“府僚去者虽多，盖不足惜。但是杜如晦此人聪明识达，乃王佐之才！大王若只愿当一个藩王，诚然无所用之；若必欲经营四方，非此人不可。”李世民深以为然，随即上奏李渊，终于把杜如晦留了下来。
杜如晦从此跟随李世民东征西讨，一直参与各种机要及军国事务，史称其“剖断如流，深为时辈所服”。就这样，杜如晦与房玄龄一同成为李世民最为得力的左膀右臂。他们同心协力、配合默契，成为中国历史上极负盛名的一对政治搭档。《旧唐书》称：“房知杜之能断大事，杜知房之善建嘉谋。”
后人将其总结为四个字——房谋杜断！
秦王府十八学士除了杜如晦外，其余人物也都是一时之选，他们是：房玄龄、虞世南、褚亮、姚思廉、李玄道、蔡允恭、薛元敬、颜相时、苏勖、于志宁、苏世长、薛收、李守素、陆德明、孔颖达、盖文达、许敬宗，皆以本官兼文学馆学士。
李世民把他们分为三班，轮流到文学馆值宿，供给他们佳肴美膳，礼遇十分优厚。李世民每当处理完当天政务，便立刻来到文学馆，和学士们纵论古今，讨论文史典籍，时常畅谈至深夜才上床就寝。李世民又让著名画家阎立本为十八学士画像，让褚亮题写像赞，极尽尊崇之能事。一时间，秦王府的此番盛举在朝野上下传为美谈，文学馆更是成为满朝士大夫和天下士人衷心向往的学术圣地。欣羡之余，人们都把有幸入选文学馆的学士称为“登瀛洲”。
李世民后来之所以能成功夺嫡，并且最终君临天下，应该说与这个智囊团的出谋划策息息相关。虽然这十八学士并不全是政治家，其中有些人应该算是比较纯粹的学者，但是知识精英恰恰能引导一个时代的思想潮流和社会舆论，尤其是在古代那种意识形态一元化的社会中更是如此。所以，李世民的文学馆事实上就是那个时代“先进文化”的代表，也是那个时代政治宣传的制高点，舆论导向的策源地。换句话说，掌握了文学馆和精英知识分子，也就等于掌握了那个时代的话语权。
试问，一个既能在军事上征服天下，又能在思想上领
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