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张謇字季直，号啬庵，清咸丰三年（1853年）出生，幼聪颖异常，四岁读千字文能全本背诵一字不错。11岁读《诗经·国风》，塾师以“月沉水底”命对，张不假思索即以“日悬天上”，于是大家称之为神童。16岁时应南通州试，排名在100名以外，大受业师宋某呵责，指着张的鼻子说：如果有一千人考试，只录取999名，有一名不取的就是你。”张被责至为沉痛，乃于卧房窗上和蚊账顶上大书“九九九”三字以自警惕。从此起早睡晚，努力奋进。中秀才后冒入如皋籍，改名张育才，参加县州院试，次第考中。冒籍有如今天的伪造文书，因此涉讼，前后五年，到了21岁讼案平反，归籍事始告段落，已负债千金，家况益苦。得到南通知州孙云锦赏识，介绍吴长庆，吴颇重张人品文章，乃邀张入幕府专治机要文书。
张謇和袁世凯首次见面是在山东登州吴长庆军中，张自订年谱中曾记事：
“光绪七年（1881年）四月，项城慰亭世凯至登州，吴公命在营读书，嘱余为其正制艺。公（指吴长庆）语余曰：‘昔赠公（吴父）以团练光复卢江（吴之家乡），为贼所困，命赴袁端敏公（袁甲三）军求救。端敏以询之子侄，子文诚公（袁保恒）以地当强敌，兵不能分；侄笃臣（袁保庆）以绅士力薄，孤城垂危，主救。迁延时日，而卢江陷，赠公殉，嗣与文诚绝不过问，而与笃臣订兄弟之好。端敏后命随营读书以示恤，义不应命。今留慰亭读书，所以报答臣也。’慰亭为笃臣嗣子，先是积忤族众，众欲苦之，故絜其旧部数十人赴吴公，以吴公督办海防，用人必多也。而防务实无布展，故公有是命。”
据说吴长庆对袁世凯携数十人冒昧从军，颇不谓然，除留袁在营中读书外，其余皆给赀遣散。每月则给袁薪饷，亦无名义，袁大感失望。张謇奉命教袁八股，袁不能成篇，张亦无从删改。但袁处理事务则井井有条。有一天晚上张和袁促膝深谈，张问起袁的打算，袁说：“我家中有田可耕，衣食无缺，此来非为糊口，我以为中国现在正受到列强压迫。法兰西侵略安南，扰及我南洋沿海，中法战争迟早必起，如对法战败，列强或将群起瓜分中国。我当初因吴公膺海防重镇，需才孔亟，正是大丈夫报国之秋，不料到此以后，见吴公温雅如书生，并无请缨杀敌，投鞭断流的气概，所以我也没有久居此地之意。”张闻袁这番话颇动容，乃向吴长庆郑重推荐，吴才重视袁。
吴长庆字筱轩，安徽卢江人，为淮军名将。但与李鸿章不睦，朝鲜平东学党后调防金州，不久病殁，
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